宋小宝19岁那年，有二人转团体下乡演出，爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出。[4]
2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。于是，宋小宝就成了赵本山的徒弟。到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》，当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演。
2011年兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》，结果这部小品成全了宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。